General George Washington beder om en frivillig til en yderst farlig mission: at indsamle efterretninger bag fjendens linjer, før den kommende Kamp af Harlem Højder. Kaptajn Nathan Hale fra det 19. Regiment af den kontinentale hær trådte frem og blev derefter en af de første kendte amerikanske spioner fra den revolutionære krig.,
LÆS MERE: Hvordan George Washington Brugte Spioner for at Vinde den Amerikanske Revolution
Forklædt som en hollandsk lærer, Yale University-uddannede Hale gled bag Britiske linjer på Long Island og derefter med held har indsamlet oplysninger om de Britiske tropper bevægelser i de næste mange uger. Mens Hale stod bag fjendens linjer, invaderede briterne øen Manhattan; de tog kontrol over byen den 15.September 1776. Da byen blev sat i brand den 20. September 1776, blev britiske soldater sat på høj alarm for sympatisører til Patriot-sagen., Den følgende aften, den 21. September 1776, blev Hale fanget, mens han sejlede Long Island Sound og forsøgte at krydse tilbage til Amerikansk kontrolleret territorium.
Hale blev forhørt af den Britiske General William Howe og, når det blev opdaget, at han var i færd med belastende dokumenter, General Howe bestilt hans henrettelse for spionage, som blev sat til den følgende morgen. Efter at være blevet ført til galgen, legenden hævder, at Hale blev spurgt, om han havde nogen sidste ord, og at han svarede med disse nu berømte ord, “Jeg beklager kun, at jeg kun har et liv at tabe for mit land.,”Der er ingen historiske optegnelser, og for at bevise, at Hale faktisk lavet denne erklæring, men hvis han gjorde, han kan have været inspireret af disse linjer i den engelske forfatter Joseph Addison’ s 1713 spille Cato: “Hvad en skam det er, At vi kan dø, men en gang for at tjene vores land.”
Patriot spy Nathan Hale blev hængt af briterne om morgenen den 22.September 1776. Han var bare 21 år gammel. Selvom rygter senere dukkede op om, at Hales fangst var resultatet af et forræderi af hans første fætter og den britiske Loyalist Samuel Hale, de nøjagtige omstændigheder, der førte til Hales arrestation, er aldrig blevet opdaget.