i begyndelsen af det 20.århundrede, Printer”s Alley var hjemsted for en blomstrende forlagsindustri. Området var hjemsted for to store aviser, ti trykkerier og tretten forlag.
Når Printer”s Alley først blev en natklub og underholdning distrikt, salg af spiritus til på præmissen forbrug var ulovligt i Nashville (og i hele Tennessee). Restauranter og klubber i gyden serverede alligevel spiritus, og hævdede ofte, at det var blevet “bro .n bagged” (bragt ind af kunderne). Retshåndhævende myndigheder kiggede normalt den anden vej på et sådant salg., Spiritussalg i restauranter blev endelig legaliseret i 1968.
En berømt Printer”s Alley club var Jimmy Hyde’ s Karrusel Club, et jazz sted, der frekventeres af mange Nashville musikere, blandt dem et betydeligt antal studio musikere, der elskede jazz på trods af at bruge deres dag opbakning country sangere. Disse spillere ville jamme efter at sessionerne var færdige, og musikken var ofte Ja… Blandt dem var Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman og Hank Garland. Senere købte Randolph karrusellen.,
i 1998 kom mord til gyden, da mangeårige klubindehaver David “Skull” Schulman blev myrdet af en røver kort før hans klub skulle åbne.