El General George Washington pide un voluntario para una misión extremadamente peligrosa: reunir inteligencia detrás de las líneas enemigas antes de la próxima batalla de Harlem Heights. El capitán Nathan Hale del Regimiento 19 del Ejército Continental se adelantó y posteriormente se convirtió en uno de los primeros espías estadounidenses conocidos de la Guerra Revolucionaria.,
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disfrazado como un maestro de escuela Holandés, el Hale educado en la Universidad de Yale se deslizó detrás de las líneas británicas en Long Island y luego recopiló con éxito información sobre los movimientos de tropas británicas durante las próximas semanas. Mientras Hale estaba detrás de las líneas enemigas, los británicos invadieron la isla de Manhattan; tomaron el control de la ciudad el 15 de septiembre de 1776. Cuando la ciudad fue incendiada el 20 de septiembre de 1776, los soldados británicos fueron puestos en alerta máxima para simpatizantes de la causa patriota., La noche siguiente, el 21 de septiembre de 1776, Hale fue capturado mientras navegaba en Long Island Sound, tratando de cruzar de nuevo a territorio controlado por los estadounidenses.
Hale fue interrogado por el General británico William Howe y, cuando se descubrió que llevaba documentos incriminatorios, el General Howe ordenó su ejecución por espionaje, que se programó para la mañana siguiente. Después de ser llevado a la horca, la leyenda sostiene que a Hale se le preguntó si tenía algunas últimas palabras y que respondió con estas ahora famosas palabras: «solo lamento que tengo una vida que perder por mi país., No hay ningún registro histórico que demuestre que Hale realmente hizo esta declaración, pero, si lo hizo, puede haber sido inspirado por estas líneas en la obra de Teatro de 1713 del autor Inglés Joseph Addison, Cato: «Qué lástima que podamos morir solo una vez para servir a nuestro país.»
El espía Patriota Nathan Hale fue ahorcado por los británicos en la mañana del 22 de septiembre de 1776. Sólo tenía 21 años. Aunque más tarde surgieron rumores de que la captura de Hale fue el resultado de una traición de su primo hermano y leal británico Samuel Hale, las circunstancias exactas que llevaron al arresto de Hale nunca se han descubierto.