a principios del siglo XX, Printer»s Alley era el hogar de una próspera industria editorial. El área era el hogar de dos grandes periódicos, diez imprentas y trece editoriales.
Cuando Printer»s Alley se convirtió por primera vez en un club nocturno y un distrito de entretenimiento, la venta de licor para el consumo en las instalaciones era ilegal en Nashville (y en todo Tennessee). Restaurantes y clubes en el callejón servían Licor de todos modos, a menudo alegando que había sido «bolsa marrón» (traído por los clientes). Los organismos encargados de hacer cumplir la ley normalmente miraban hacia otro lado en tales ventas., Las ventas de licores en restaurantes fueron finalmente legalizadas en 1968.
uno de los famosos Printer’s Alley club fue el Carousel Club de Jimmy Hyde, un lugar de jazz frecuentado por muchos músicos de Nashville, entre ellos un número significativo de músicos de estudio que amaban el jazz a pesar de pasar el día respaldando a cantantes country. Estos jugadores mermelada después de las sesiones fueron realizadas y la música era a menudo el jazz. Entre ellos se encontraban Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman y Hank Garland. Más tarde, Randolph compró el carrusel.,
en 1998, murder llegó al Callejón cuando el propietario del club David «Skull» Schulman fue asesinado por un ladrón poco antes de que su club abriera.