i begynnelsen av det 20. århundre, Skriver»s Alley var hjemmet til en blomstrende forlagsbransjen. Området var hjemmet til to store aviser, ti trykkerier, og tretten utgivere.
Når du Skriver»s Alley første ble en nattklubb og underholdning, salg av brennevin for på premisset forbruk var ulovlig i Nashville (og hele Tennessee). Restauranter og klubber i smug serveres brennevin uansett, ofte hevde at det hadde vært «brun bagged» (brakt inn av kunder). Politiet normalt sett den andre veien på slikt salg., Brennevin salg i restauranter endelig ble legalisert i 1968.
En berømt Skriver»s Alley klubben var Jimmy Hyde»s Karusell Club, jazz sted som besøkes av mange Nashville-musikere, blant dem et betydelig antall studio musikere som elsket jazz til tross for å tilbringe dagen sin støtte land sangere. Disse spillerne ville jam etter øktene var gjort, og musikken var ofte jazz. Blant dem var Chet Atkins, Floyd Cramer, Støvler Randolph, Bob Moore, Brenton Banker, Buddy Harman og Hank Garland. Senere, Randolph kjøpt Karusellen.,
I 1998, mord kom til Alley når mangeårige club innehaver David «Skull» Schulman ble myrdet av en røver, kort tid før sin klubb var grunn til å åpne.