aan het begin van de 20e eeuw was drukker’ s Alley de thuisbasis van een bloeiende uitgeversindustrie. Het gebied was de thuisbasis van twee grote kranten, tien drukkerijen en dertien uitgevers.toen Printer ‘ s Alley voor het eerst een nachtclub en uitgaansgebied werd, was de verkoop van drank voor gebruik op locatie illegaal in Nashville (en in Tennessee). Restaurants en clubs in de steeg serveerden toch drank, vaak beweren dat het was “brown bagged” (gebracht door klanten). Wetshandhavingsinstanties keken normaal gesproken de andere kant op bij dergelijke verkopen., De verkoop van drank in restaurants werd uiteindelijk gelegaliseerd in 1968.een beroemde drukker ’s Alley club was Jimmy Hyde’ s Carousel Club, een jazzclub die bezocht werd door vele Nashville muzikanten, waaronder een aanzienlijk aantal studiomuzikanten die van jazz hielden, ondanks dat ze hun dag doorbrachten met country zangers. Deze spelers zouden jammen nadat de sessies waren gedaan en de muziek was vaak jazz. Onder hen waren Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman en Hank Garland. Later kocht Randolph de carrousel.,in 1998 kwam er een moord in de steeg toen David Schulman werd vermoord door een overvaller kort voor de opening van zijn club.