begin jaren tachtig speelde hij op drie albums voor Jean-Luc Ponty en met de rockband Taxxi., Van 1986 tot 1987 was hij sessiemuzikant voor de rockgroep Journey. Jackson speelde op Journey ‘ s album Raised on Radio uit 1986. Hij verhuisde naar Italië in de late jaren 1980 en speelde op een plaat van de Italiaanse popster Zucchero. De plaat, Zucchero and the Randy Jackson Band, werd geproduceerd door Corrado Rustici die gitaar speelde met Jackson op vele albums in de vroege jaren 1980.in 1985 werd Keith Richards gevraagd om muziek te leveren voor de Whoopi Goldberg comedy vehicle Jumpin” Jack Flash., Richards stelde een all-star band samen met Aretha Franklin op piano en leadzang en Jackson op basgitaar. Dit nummer was het vierde nummer van Aretha ‘ s album Aretha uit 1986. Jackson is te zien in de videoclip van het nummer.in de late jaren 1980, Jackson was nog steeds bezig met sessies. Hij was met name op het eerste solo-album van de beroemde sessie gitarist Steve Lukather. Jackson was een basgitarist op vijf nummers op Maze ‘ s “Silky Soul” album uit 1989. Hij speelde ook op een aantal van Kenny G ‘ s albums.,Jackson was de basgitarist op het gelijknamige album van Divinyls uit 1991 (met het nummer “I Touch Myself”) en de bassist op verschillende tracks van Tracy Chapman ‘ s uitgave uit 1992, Matters of the Heart. Hij speelde op de singles “Bang Bang Bang”, “Open Arms” en “Dreaming on a World”. Datzelfde jaar speelde Jackson ook bas op Bruce Springsteen ‘ s song Human Touch.,”
Jackson heeft opgenomen, geproduceerd, of toerde met vele bekende artiesten en bands, variërend van Mariah Carey (hij heeft gewerkt met haar in haar loopbaan, haar muzikale directeur voor een aantal van haar tours; hij heeft deel uitgemaakt van haar band tijdens de vele optredens, waaronder Live 8 in Londen in 2005) om “N Sync, Whitney Houston, (geproduceerd) Dionne Farris” (veelgeprezen debuut-CD, Wild-Zaad Wilde Bloemen), Céline Dion, Fergie (daterend uit haar dagen in het Wild Orchid), Stryper, en Madonna (hij speelde bas op haar album Like a Prayer, hoewel niet op de single van dezelfde naam).,
Jackson in 2009
Jackson speelde meerdere malen in Ponty ‘ s backing band. Zijn credits als sessiemuzikant variëren van spelen met Aldo Nova, George Benson, Blue Öyster Cult, Jon Bon Jovi, Michael Bolton, Clarence “Gatemouth” Brown, Billy Cobham, Bob Dylan, Aretha Franklin, Herbie Hancock, Ernie Isley, Billy Joel, Brent Bourgeois, Journey, Richard Marx, George Michael, Stevie Nicks, Imogen Heap, Bruce Springsteen en Roger Waters tot spelen in de Grand Ole Opry met de Charlie Daniels Band., Zijn productie/songwriting werk in de San Francisco Bay Area met Narada Michael Walden en Walter Afanasieff leidde Jackson in de vraag als producer ook.op 11 maart 2008 bracht Jackson een volledig door hemzelf geproduceerd album uit, getiteld Randy Jackson ‘ s Music Club, Vol. 1. De release van het album werd voorafgegaan door de single”Dance Like There “S No Tomorrow”gezongen door Paula Abdul. In 2009, Randy begon te werken met de voormalige Idol finalist Kimberley Locke, de productie van haar 4e album. De eerste single, “Strobe Light”, werd uitgebracht op 16 maart 2010., In februari 2010 nam Jackson deel aan We Are The World 25 for Haiti als onderdeel van het chorus.
Jackson is de manager van de Charlotte-gebaseerde band Paper Tongues. Met de hulp van Jackson tekenden ze bij een groot label, A&M/Octone Records. Hij heeft ook gewerkt als executive, bracht acht jaar door als vice president of artists and repertoire (a&R) bij Columbia Records en vier jaar heading A&R bij MCA Records.,
radioprogramma
Jackson is ook gastheer van een radio top 40 countdown bekend als Randy Jackson ‘ S Hit List, die wordt gesyndiceerd door Westwood One. Elke week telt Jackson zijn TOP 30 Urban AC en Mainstream AC hits. Hij geeft ook achter de schermen informatie over American Idol op het internetradiostation Artist Underground.