Na začátku 20. století byla tiskárna Alley domovem prosperujícího vydavatelského průmyslu. V oblasti se nacházely dva velké noviny, deset tiskáren a třináct vydavatelů.
když tiskárna Alley nejprve se stal noční klub a zábavní čtvrti, prodej alkoholu za předpokladu spotřeby bylo nezákonné v Nashvillu (a po celém Tennessee). Restaurace a kluby v uličce podávaly alkohol stejně, často tvrdí, že byl „hnědý pytlík“ (přinesl zákazníky). Orgány činné v trestním řízení se na takový prodej obvykle dívaly opačně., Prodej alkoholu v restauracích byl nakonec legalizován v roce 1968.
Jeden slavný Tiskárna“s Alley club byl Jimmy Hyde“s Kolotoči, Club, jazz konání navštěvována mnoha Nashville hudebníků, mezi nimi značný počet studiových hudebníků, kteří miloval jazz navzdory tráví svůj den zálohování země zpěváci. Tito hráči by jam po zasedání byly provedeny a hudba byla často jazz. Mezi nimi byli Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman a Hank Garland. Později Randolph koupil kolotoč.,
v roce 1998 přišla vražda do uličky, když dlouholetý majitel klubu David „Skull“ Schulman byl zavražděn lupičem krátce před otevřením jeho klubu.