Zu Beginn des 20. In der Gegend befanden sich zwei große Zeitungen, zehn Druckereien und dreizehn Verlage.
Wenn Drucker Alley wurde zuerst ein Nachtclub und Unterhaltungsviertel, Verkauf von Alkohol für On-Premise-Konsum war illegal in Nashville (und in ganz Tennessee). Restaurants und Clubs in der Gasse servierten sowieso Alkohol und behaupteten oft, er sei „braun verpackt“ gewesen (von Kunden hereingebracht). Strafverfolgungsbehörden sahen bei solchen Verkäufen normalerweise in die andere Richtung., Der Alkoholverkauf in Restaurants wurde 1968 endgültig legalisiert.
Ein berühmter Drucker Alley Club Jimmy Hyde Karussell Club war, ein Jazz-Veranstaltungsort von vielen Nashville Musikern frequentiert, unter ihnen eine bedeutende Anzahl von Studiomusikern, die Jazz trotz ihres Tages Backing Country-Sänger liebte. Diese Spieler würden jammen, nachdem die Sitzungen abgeschlossen waren und die Musik war oft Jazz. Unter Ihnen waren Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman und Hank Garland. Später kaufte Randolph das Karussell.,
1998 kam es zum Mord, als der langjährige Clubbesitzer David „Skull“ Schulman kurz vor der Eröffnung seines Clubs von einem Räuber ermordet wurde.