All’inizio del 20 ° secolo, Printer”s Alley era sede di una fiorente industria editoriale. La zona era sede di due grandi giornali, dieci tipografie e tredici editori.
Quando Printer’s Alley divenne per la prima volta un nightclub e un quartiere di intrattenimento, la vendita di liquori per il consumo on premise era illegale a Nashville (e in tutto il Tennessee). Ristoranti e club nel vicolo servito liquori in ogni caso, spesso sostenendo che era stato “marrone insaccato” (portato dai clienti). Le forze dell’ordine normalmente guardavano dall’altra parte su tali vendite., Le vendite di liquori nei ristoranti furono finalmente legalizzate nel 1968.
Un famoso Alley club della stampante era il Carousel Club di Jimmy Hyde, un locale jazz frequentato da molti musicisti di Nashville, tra cui un numero significativo di musicisti in studio che amavano il jazz nonostante passassero la giornata a sostenere cantanti country. Questi giocatori si inceppavano dopo che le sessioni erano state fatte e la musica era spesso jazz. Tra questi c’erano Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman e Hank Garland. Più tardi, Randolph acquistò la Giostra.,
Nel 1998, l’omicidio arrivò nel vicolo quando il proprietario del club di lunga data David “Skull” Schulman fu assassinato da un rapinatore poco prima che il suo club fosse aperto.