na początku XX wieku Printer” s Alley był domem dla prężnie rozwijającego się przemysłu wydawniczego. W okolicy znajdowały się dwie duże gazety, dziesięć drukarni i trzynaście wydawców.
Kiedy Printer ' s Alley po raz pierwszy stał się klubem nocnym i dzielnicą rozrywkową, sprzedaż alkoholu do spożycia na miejscu była nielegalna w Nashville (i w całym Tennessee). Restauracje i kluby w alejce i tak serwowały alkohol, często twierdząc, że był „brązowy worek” (przywieziony przez klientów). Organy ścigania Zwykle patrzyły w drugą stronę przy takiej sprzedaży., Sprzedaż alkoholu w restauracjach została ostatecznie zalegalizowana w 1968 roku.
jednym ze znanych klubów Alley był Jimmy Hyde ' s Carousel Club, miejsce jazzowe odwiedzane przez wielu muzyków z Nashville, wśród nich znaczna liczba muzyków studyjnych, którzy kochali jazz pomimo spędzania dnia wspierając piosenkarzy country. Ci gracze jam po sesjach zostały zrobione i muzyka była często jazz. Wśród nich byli Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banks, Buddy Harman i Hank Garland. Później, Randolph kupił karuzelę.,
w 1998 roku doszło do morderstwa, gdy długoletni właściciel klubu David „Skull” Schulman został zamordowany przez rabusia na krótko przed otwarciem klubu.