i början av 1900-talet var Printer”s Alley hem till en blomstrande förlagsindustri. Området var hem för två stora tidningar, tio tryckerier och tretton förlag.
När Printer ’ s Alley först blev en nattklubb och nöjesdistrikt, försäljning av sprit för på premiss konsumtion var olagligt i Nashville (och hela Tennessee). Restauranger och klubbar i gränden serveras sprit ändå, ofta hävdar att det hade varit ”brown bagged” (förde in av kunder). Brottsbekämpande organ såg normalt åt andra hållet på sådan försäljning., Försäljning av sprit på restauranger legaliserades slutligen 1968.
en berömd skrivare”s Alley club var Jimmy Hyde” s Carousel Club, en jazz plats besöks av många Nashville musiker, bland dem ett betydande antal studiomusiker som älskade jazz trots att spendera sin dag backing country sångare. Dessa spelare skulle jam efter sessionerna gjordes och musiken var ofta jazz. Bland dem var Chet Atkins, Floyd Cramer, Boots Randolph, Bob Moore, Brenton Banker, Buddy Harman och Hank Garland. Senare köpte Randolph karusellen.,
1998 kom mord till gränden när longtime club-innehavaren David ”Skull” Schulman mördades av en rånare strax innan hans klubb skulle öppnas.